مارادونا هنگامی که کودکی هشت ساله بود با انجام حرکات نمایشی با توپ فوتبال در اماکن عمومی سعی می‌کرد بخشی از خرج خانواده فقیرش را تامین کند. مارادونا در دوران جوانی درخشش خود را با تیم بوکاجونیورز آرژانتین آغاز کرد و پس از آن به بارسلونای اسپانیا رفت. و با این تیم به مقام قهرمانی جام حذفی اسپانیا رسید. در جام جهانی ۱۹۸۲ علی رقم انجام بازیهای دیدنی به دلیل یک حرکت غیر ورزشی در دیدار برابر برزیل در دور دوم از زمین اخراج شد و بدون مارادونا آرژانتین از جام جهانی خداحافظی کرد. چهار سال بعد در جام جهانی ۱۹۸۶ در مکزیک مارادونا فوتبال زیبای خود را به نمایش گذاشت. در اوج حساسیت‌های این جام دو تیم آرژانتین و انگلستان در مرحله یک چهارم نهایی در برابر هم قرار گرفتند. جنگ جزایر فالکلند در میدان ورزشی به منصه ظهور رسید. مارادونا با به ثمر رساندن دو گل تاریخی موجب پیروزی آرژانتین شد. نخستین گل مسابقه را مارادونا در ابتدای نیمه دوم با دست به ثمر رساند و چند دقیقه بعد در حالی که در میانه‌های میدان صاحب توپ شده بود با دریبل زدن هفت بازیکن انگلیسی توپ را وارد دروازه پیتر شیلتون (دروازه بان انگلستان) نمود.
هنرنمایی خارق العاده مارادونا آرژانتین را به قهرمانی جهان در سال ۱۹۸۶ می‌رساند. مارادونا همچنین توانست باشگاه ناپل ایتالیا را دوبار در سالهای ۱۹۸۷ و ۱۹۸۹ به مقام قهرمانی لیگ ایتالیا برساند.و در سال ۱۹۹۰ نیز به همراه این تیم جام یوفا را فتح نمود. در جام جهانی ۱۹۹۰ که به میزبانی ایتالیا برگزار می‌شد تیم آرژانتین توانست به کمک مارادونا ایتالیای میزبان را در مرحله نیمه نهایی در ورزشگاه شهر ناپل شکست دهد.
پس از جام جهانی درگیری مارادونا با سران باشگاه ناپل که با سازمان مافیای حاکم براین شهر نیز چندان غریبه نبودند آغاز شد. ناگهان در پایان یک مسابقه لیگ ایتالیا اعلام شد آثار استفاده از کوکائین در بدن مارادونا یافت شده‌است. فیفا او را ۱۵ ماه از شرکت در رقابت‌های فوتبال محروم کرد. ولی مارادونا دردسرهای بیشتری را نیز برای خود خرید. در شهر ناپل شایع شد که پلیس این شهر متن ضبط شده ماکلمات تلفنی مارادونا و یکی از مقامات مافیارا در اختیار دارد که ثابت می‌کند او در یک شبکه گسترده خلافکاری و توزیع مواد مخدر دست داشته‌است. مارادونا که ظاهرا به بوئنوس آیرس پناه برده بود در خانه خود مورد هجوم پلیس آرژانتین واقع می‌شود و باز اعلام می‌شود در خانه اش مقادیر زیادی مواد مخدر کشف شده‌است. مارادونا دیگر نمی‌توانست به ناپل بازگردد. او پس از پایان دوره محرومیتش مدتی را در باشگاه سویل اسپانیا گذراند و سپس به نیوولز در آرژانتین رفت . زمانی که قصد خداحافظی از فوتبال را داشت به سفارش آلفیوباسیله(سرمربی تیم ملی آرژانتین در جام جهانی ۱۹۹۴) در آستانه جام جهانی ۱۹۹۴ باردیگر پیراهن تیم ملی را به تن کرد تا به تیم بحران زده آرژانتین روحیه بدهد. با شروع مسابقات جام جهانی ۱۹۹۴ تماشاگران بار دیگر توانایی‌های مارادونا را به چشم دیدند و آن را تحسین نمودند. هنگامی که در بازی برابر یونان گلی زیبا را برای تیمش به ثمر رساند کمتر کسی تصورمی نمود که این تیم شکست پذیر باشد ولی در پایان بازی آرژانتین و نیجریه (که مارادونا به عنوان بهترین بازیکن زمین شناخته شده بود) آزمایش دوپینگ مارادونا مثبت از آب درآمد. فیفا در همان روز مارادونا را دوسال از شرکت در مسابقات فوتبال محروم کرد. آرژانتین پس از از دست دادن کاپیتانش چیزی برای گفتن نداشت و در دور یک هشتم نهایی توسط رومانی از گردونه رقابتها خذف شد . بسیاری از افراد بر این باورند که در محرومیت مارادونا در جام جهانی ۱۹۹۴ آمریکا هاوالانژ رییس برزیلی وقت فیفا نقش مهمی را بازی کرده بود. در زمان ریاست وی بر فیفا، برزیل هیچگاه به قهرمانی جهان دست نیافته بود و جام جهانی ۹۴ آمریکا آخرین جام جهانی بود که هاوالانژ بر صندلی ریاست فیفا بود. تا قبل از جام کارشناسان تقریبا هیچ امیدی برای قهرمانی آرژانتین متصور نبودند، اما با ورود ناگهانی مارادونا، آرژانتین به تیمی قدرتمند بدل گشت و شاید تنها تیمی بود که میتوانست به قهرمانی دست یابد. بسیاری بر این باورند که با محرومیت مارادنا راه برای قهرمانی برزیل پس از ۲۴ سال هموار گشت. مارادونا بعدا مدعی شد که دارویی که او را به آن جهت از مسابقات محروم کرده بودند با هماهنگی فیفا و جهت کاهش وزن از آن استفاده کرده بوده است. این ادعا هیچگاه از جانب فیفا پاسخی دریافت نکرد و شاید به همین دلیل عده بسیار زیادی هنوز بر این باورند که در محرومیت مارادونا دستهایی سیاسی نقش بازی کرده است.
در سال ۲۰۰۲ مارادونا در رای گیری اینترنتی فیفا جهت انتخاب بهترین بازیکن فوتبال قرن بیستم رای اول را بدست آورد و بعنوان بهترین بازیکن قرن بیستم توسط طرفداران فوتبال جهان شناخته شد. در همین سال گل دوم وی به انگلستان در جام جهانی ۱۹۸۶ بعنوان برترین گل قرن معرفی شد.
در سال ۲۰۰۵، مارادونا مدتی به عنوان مجری تلویزیونی در برنامه شماره های ۱۰ به کار مشغول شد.
در نوامبر ۲۰۰۸ وی بعنوان سرمربی تیم ملی آرژانتین منصوب شد. در جام جهانی ۲۰۱۰ آفریقای جنوبی وی هدایت تیم ملی آرژانتین را بعده داشت. تیم آرژانتین در این جام کلکسیونی از بهترینهای جهان را در اختیار داشت و به اعتقاد بسیاری از منتقدین اتخاذ تاکتیکهای غلط از سوی مارادونا باعث شد تا این تیم نتواند جام را فتح کند. آرژانتین در مرحله مقدماتی جام جهانی ۲۰۱۰ با قدرت تمام تیمهای نیجریه(۱-۰)، کره جنوبی (۴-۱) و یونان (۲-۰) را شکست داد و با امتیازات کامل راهی مرحله یک هشتم نهایی شد. در این مرحله نیز مکزیک را با نتیجه ۳ بر ۱ شکست داد اما در مرحله یک چهارم نهایی در برابر آلمان شکست تحقیر آمیز ۴ بر ۰ را متحمل شد و از گردونه رقابتها خارج شد و رویای مارادونا برای دستیابی به قهرمانی جهان در کسوت مربی بر باد رفت. هرچند در بازگشت به آرژانتین وی با استقبال بسیار گسترده هواداران آرژانتینی مواجه شد اما پس از جام جهانی با وجود تمام حمایتهای مردمی وی از سرمربیگری آرژانتین کنار گذاشته شد.
در مارس ۲۰۱۰ مجله تایم فهرست ۱۰ بازیکن تاثیرگذار تمام ادوار جام جهانی را منتشر کرد که در این فهرست رتبه نخست از آن مارادونا بود.
زندگی شخصی
دیدگاههای سیاسی
در سالهای اخیر، مارادونا، نسبت به ایدئولوژیهای دست چپی سمپاتی نشان داده‌است. او زمانی که در کوبا تحت درمان بود با فیدل کاسترو رهبر کوبا دوست شد. او تصویری از فیدل کاسترو را بر بازوی چپ و چه گوارا را بر بازوی راست خود تاتو کرده‌است.[۱] او اتوبیوگرافی خود ال دیگو را به اشخاص و گروههای زیادی از جمله فیدل کاسترو تقدیم کرده، او نوشت “تقدیم به فیدل کاسترو و، از طریق او به همه مردم کوباً.
مارادونا همچنین از هواداران هوگو چاوز رییس جمهور ونزوئلا ست کسی که از او در میرافلورس استقبال کرد. مارادونا پس از این ملاقات مدعی شد با هدف ملاقات با یک مرد بزرگ آمده بوده ولی به جای آن با کسی ملاقات کرده که از آن هم بزرگتر بوده‌است. «من به چاوز ایمان دارم، من چاویستا هستم. هرچه فیدل می‌کند، هرچه چاوز می‌کند، برای من بهترین است.
او مخالفت اش را با آن چه امپریالیسم می‌داند، در نشست کشورهای آمریکایی در ماردل پلاتا در ۲۰۰۵ اعلام کرد. او در آنجا با پوشیدن تی شرتی با برچسب «بوش را متوقف کنید» و اشاره به بوش به عنوان آشغال انسانی با حضور جرج دابلیو بوش در آرژانتین مخالفت کرد.
در سال ۲۰۰۷، او با حضور در برنامه هفتگی تلویزیونی چاوز فراتز رفت و گفت: «من از هرچه از آمریکا می‌آید متنفر ام. با تمام توان از آن متنفر ام.»
